Первый интерес к актерскому мастерству проявился у Гришечкина в 5-летнем возрасте, когда он выступал со стихами на утреннике в детском саду. В 13 лет неожиданное событие определило его судьбу: он случайно попал на прослушивание в Театр юных москвичей и был принят в труппу Валерия Белякова.
После окончания школы сбылась мечта Вячеслава: он поступил в ГИТИС, но через 3 года его призвали в армию. В конце службы ему удалось стать командиром взвода под Иваново. После армии, он вернулся в ГИТИС. Окончив институт, Гришечкин подался в труппу к своему первому наставнику Валерию Беляковичу. Этот театр стал для него вторым домом. Во время работы здесь его сравнивали с великим комиком Луи де Фюнесом.
Однако актер участвовал не только в комедийных спектаклях, но и в драматических постановках. Весьма завораживающей и гениальной ролью был Воланд в постановке «Мастер и Маргарита».
Кино не приносило большой популярности. Первую известность Гришечкин получил после участия в телевизионном шоу «Оба-на», где с ним вместе были задействованы Нонна Гришаева и Игорь Угольник. Успех в кинокарьере пришел в 2000-х годах, когда актер снялся в фильмах «Марш Турецкого», «Бригада». В 2005 году он был отмечен в популярном сериале «Солдаты», где сыграл замполита по фамилии Староконь.
Личная жизнь у актера была связана с двумя женщинами. Первая супруга, Мария, работала костюмером в театре. Артист женился по совету Валерия Белякова, ведь нужно было ехать за границу, для чего требовалось вступить в партию и жениться. Вскоре на свет появилась наследница Ольга. С первой женой он прожил несколько лет, после расставания у них сохранились дружеские отношения. Со второй женой, Анной, он прожил 25 лет. Супруга умерла в реанимации он сложной болезни. Во втором браке у него не было детей.
Сейчас Вячеслав продолжает сниматься в кино. В 2018 году у него была роль в комедии «Между нами девочками».
