С первой женой юморист состоял в браке недолго – всего полгода. Со второй же спутницей жизни отношения длились 10 лет. В беседе с журналистами издания «The Voice» Иван Половинкин признался, что с последней супругой, которая подарила комику сына Мишу, у него были в целом хорошие отношения. Однако с годами они оба стали сильно разными. По его словам, развод произошел не потому, что кто-то кому-то изменил или обижал, а просто жизнь стала другой. Несмотря на то, что это решение было сложным, по мнению юмориста, оно было единственно верным в сложившейся ситуации. 

Говоря о будущих отношениях, 36-летний Иван Половинкин признался, что его вкусам угодить весьма непросто. Комик отдает предпочтение строгим, красивым и худеньким девушкам. Еще у потенциальной жены резидента Comedy Club должен быть классный характер и отличные навыки хозяйки, ведь следить ей придется еще и за ним. Мужчина считает, что таких девушек в мире не много, но если он и встретит ту единственную, то будет самым счастливым человеком на свете. 

Вообще юморист планирует жениться в третий раз. Он называет себя адекватным и нормальным мужчиной и надеется встретить девушку, имя которой окажется на странице его паспорта. Резидент Comedy Club Иван Половинкин признается, что в силу своего характера не может находиться в одиночестве. Ему совершенно точно рядом нужен человек, способный радоваться его успехам, поддерживать в начинаниях и в целом быть надежным тылом. А еще истории отношений – это всегда хороший материал для выступлений.