Как понимать его поведение и развивать ли отношения?

Здравствуйте! По работе общаюсь с мужчиной, за сорок, живет отдельно от жены, успешный, обеспеченный. Характер жесткий, но внутри живет ранимый романтик, мнительный, еврей. Внешность непривлекательная, ухаживать не умеет, патриархальные взгляды. Я выгляжу моложе своих 37, очень привлекательная, живая, сексуальная, замужем не была, скорее феминистка, чем наоборот.
Знакомы несколько месяцев, есть взаимный интерес, но развитие отношений тормозит его нерешительность, неуверенность в себе. Неоднократно порывался пригласить меня куда-нибудь, но не решался сказать заключительную решающую фразу, что он приглашает. Недавно намекнул, что был бы рад моей инициативе, а я вот не хочу ее проявлять, так как я тоже не уверена, что он в последний момент не струсит.
А недавно произошла вот такая история. Приближался Новый Год, я планировала подарить ему подарок и ждала что-то в ответ, не ради подарка, а ради внимания. В предпоследнюю встречу перед НГ у меня не оказалось ручки, и он дал мне свою, сказав: Это подарок. А потом спросил, хочу ли, чтобы он подарил мне блокнот. Это мне показалось унизительным. Время, что мы общались, ушло на личные не относящиеся к делу беседы, целиком по его инициативе (условия найма таковы, что как мы проводим время, определяет он). Мне казалось, мы сблизились. И тут — ручка и блокнот… В тот вечер мы поссорились, я высказала, что мне не нравится пустая трата времени, и лучше нам заниматься впредь только делом.
Потом я почувствовала, что в чем-то была неправа, постаралась загладить вину за скандальчик, купила ему недорогую, но личную вещь, красиво завернула и подарила. Он выглядел очень довольным и польщенным, сказал, что у него ничего нет, но он постарается возместить это после. Время, что мы провели вместе, снова прошло за личными разговорами, по его желанию — словно он хотел убедиться, что в прошлый раз с моей стороны это был только шантаж.
Вот теперь я сижу и думаю, как мне относиться к нему и к ситуации. Может, с ручкой и блокнотом была проверка — хочу ли я в принципе подарок от него и буду ли рада простым вещам? И если бы я отреагировала «правильно», но и подарок был бы нормальный, не обезличенный? Но мне кажется, что в таких вот «проверках» есть что-то очень неправильное, или я неправа? Мне говорили, что он может не решаться подарить подарок первым от неуверенности в себе, но вот я же взяла и подарила, хотя тоже чувствовала неуверенность…
Или он просто жмот? Или для меня он значит больше, чем я для него? Или все дело в том, что он еврей и никогда не будет доверять и не привяжется к не-еврейке? Я-то отнюдь не антисемит, для меня его национальность — большой плюс, но хочу понять, может, у них все по-другому?
Мне он очень нравится, расставаться не хотела бы. Помогите, пожалуйста, разобраться в нем! Заранее благодарю за ответ!