Не могу справиться со стеснительностью

Излишняя стеснительность идет от неуверенности в себе. Так что в первую очередь именно этим нужно заниматься: задумайтесь, что Вам мешает проявлять себя, почему Вам тяжело это сделать, что Вы думаете в этот момент.
К сожалению, неуверенность в себе и ее производные нельзя снять одним письмом, одним советом. Попробуйте поискать какие-то статьи, литературу на эту тему, почитайте, поработайте над собой.
Познакомиться с молодым человеком в электричке — что в этом страшного? Это же не Ваш кумир детства, которого Вы любили всю жизнь и теперь от одного вашего слова может зависеть вся Ваша последующая жизнь. Вам приглянулся этот человек, Вы заметили взгляды и с его стороны. Так предпримите что-нибудь: улыбнитесь ему — посмотрите на реакцию, или спросите что-нибудь про расписание — скажите «я Вас так часто вижу, Вы вот наверное точно знаете…». Вы же ничем не рискуете, даже если ничего из этого знакомства не выйдет, через какое-то время приглянется Вам кто-то еще, будут новые встречи и потенциальные знакомства. Так что пока совет такой: постарайтесь воспринимать каждый контакт с противоположным полом как нечто обычное и проходящее, относитесь к этому проще. Не понравился один, будет второй, и третий — ведь нет ничего зазорного во флирте, обычном общении, знакомствах, из них и выкристаллизовывается одно настоящее чувство, одни отношения. Так что неважно сейчас, одно это будет знакомство или пять, когда-нибудь, когда судьбе будет угодно, найдется и Ваш единственный.
Удачи Вам!