Признаваться ли в симпатии первой?

Ничего плохого в том, что Вы хотите сделать первые шаги, нет. Если оба стесняются — кто-то должен быть первым. Мужчины нередко любят, чтобы и девушка умела проявить инициативу. Однако может случиться и такое, что слишком явная инициатива отпугнет кавалера, его интерес может быстро улетучиться, все романтика и интрига быстро отпадет.
Поэтому пока лучше не писать именно «признание», а начать проявлять интерес, оказывать знаки внимания. Например, кокетничать, улыбаться, смущаться — ну в общем, что обычно делают в таких случаях женщины)) Т.е. нужно дать понять, что он Вам интересен, что у него есть шанс проявить инициативу.
Сделайте сначала такой шаг. Посмотрите на его реакцию. Возможно он уже сразу проявится поактивнее. А может быть Вы заметите, что дело того не стоит. А может он тоже пофлиртует с Вами на том же уровне. Тогда в следующие разы можно быть уже более открытой. И так постепенно, постепенно Вы будете завоевывать его внимание и подогревать интерес. Все мужчины разные — кому-то нравятся инициативные девушки, а кому-то самому только подавай завоевывать. Поскольку Вы еще не знаете, какой Ваш мужчина, то начните с самого легкого варианта, так будет меньше всего шансов ошибиться.
Удачи!