Мужчина периодично наводит справки о бывших девушках

Поведение вашего мужчины может объясняться неким желанием сатисфакции относительно этих девушек. Какими бы забавными не казались сегодня его школьные отношения, они были первыми серьёзными привязанностями, через них он получал первый серьёзный опыт влюблённости, желания, завоевания, т.е. они выступали неким основанием для будущей взрослой жизни. И переживания связанные с тем, что его бросили, могли сказаться на его уверенности в себе как мужчины, могли зародить подсознательное недоверие по отношению к женщинам вообще. Т.е. эмоциональные последствия тех разрывов могли прочно укорениться в нём. И сегодня, когда всё уже позади, ему важно увидеть, что он не проиграл тогда. Более того, информация о девушках возвращает его к тем моментам прошлого, которые вероятно были менее напряжёнными и отягощёнными разными проблемами, нежели сейчас. Возможно, он нашёл для себя некую возможность ненадолго возвращаться в былое время. Его депрессия, как вы её называете, опять же могла стать реакцией на осознание, что все неумолимо взрослеют, устраивают свои жизни, т.е. возврата к прошлому нет, впереди лишь новые горизонты, трудности и следующие годы, которые всё дальше будут уводить его от юношеской беззаботности и лёгкости.
Но это лишь мои интерпретации, вероятно, вам интереснее было бы от него услышать, что он ищет там в прошлом, зачем ему так важно знать, что с этими девушкам стало сейчас, отчего он так расстроился, узнав о замужестве одной из них. Все эти вопросы вы могли бы задать ему напрямую, объяснив, что вы видите ситуацию его поиска и интереса, и вам совсем неприятно её наблюдать от того, что вы не понимаете, зачем он это делает.
Удачи!