Мы видим, как молодой частный трейдер Джейк Мур (Шайа ЛаБёф) зарабатывает миллионы для уважаемой компании Keller Zabel Investments, которую возглавляет его наставник Луис Зейбел (Фрэнк Лангелла). У Джейка есть подруга — Уинни (Кэри Маллиган), которая поддерживает его в идеалистических планах в отношении инвестиций в альтернативную энергетику. Однако по рынку проходит волна слухов о том, что у Keller Zabel миллиардные задолженности, и акции компании резко падают в цене… Правительство отказывается поддержать компанию, и тогда другая организация — Churchill Schwartz — организует поглощение Keller Zabel за часть ее стоимости.
Джейк глубоко переживает эти события. Он приходит в Университет Фордхэм и попадает на лекцию Гордона Гекко (Майкл Дуглас играет героя, знакомого нам по фильму 1987 года). Гордон, отсидевший в тюрьме за махинации с ценными бумагами, отмывание денег и прочие неприятные вещи, стал совсем другим человеком. Он больше не король Уолл-стрит, и он очень одинок. Даже дочь Уинни не стала его опорой. Джейк предлагает Гордону помочь наладить отношения с его дочерью, а Гордон, как более опытный коллега, должен пролить свет на историю поглощения Keller Zabel.
— Я думаю, этот фильм чертовски интересный и смешной, — не стесняется говорить о своем детище Оливер Стоун. — Не думаю, что я снимал бы «Деньги не спят» с тем же удовольствием, если бы картина не имела оригинальный сюжет от самого начала и до конца. За двадцать два года все невероятно изменилось. Этот фильм стал во многом новым для меня.